Intermédiaire CAS 121-88-0 de colorant 5-Nitro-2-aminophénol de haute pureté

5-Nitro-2-aminophénol (5-NAP) – Description du produit

1. Présentation du produit

Le 5-Nitro-2-aminophénol (5-NAP), également connu sous le nom de 2-Amino-5-nitrophénol ou 2-Hydroxy-4-nitroaniline, est un composé aromatique substitué de formule moléculaire C₆H₆N₂O₃ et d'un poids moléculaire de 154,12 g/mol. Il est enregistré sous le numéro CAS 121-88-0 et le numéro EINECS 204-503-8. Cet intermédiaire organique se présente sous la forme de cristaux en forme d'aiguilles brun clair à brun jaunâtre ou de granules/poudres amorphes brunes, avec une plage de point de fusion de 198 à 202 °C (se décompose). Le 5-NAP est légèrement soluble dans l'eau mais facilement soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et les acides inorganiques concentrés. En tant qu'élément de base chimique polyvalent, le 5-NAP sert d'intermédiaire essentiel dans plusieurs secteurs industriels, notamment la fabrication de colorants, la synthèse pharmaceutique et la production de produits chimiques spécialisés. Sa géométrie de coordination bien caractérisée – octaédrique avec des groupes nitro occupant des sites axiaux – en fait un composé présentant un intérêt significatif à la fois pour les applications industrielles et la recherche en chimie analytique. Le composé est disponible dans le commerce dans différents degrés de pureté, allant généralement de 90 % à 95 % ou plus, avec des options de conditionnement allant de petites quantités de recherche aux volumes industriels en vrac.

2. Spécifications techniques et propriétés physiques

Le 5-Nitro-2-aminophénol présente un ensemble bien défini de propriétés physiques et chimiques qui garantissent des performances constantes et prévisibles dans les processus de synthèse et de formulation. Le composé a une densité d'environ 1,511 g/cm³, un point d'ébullition de 364°C et un point d'éclair de 173,9°C. Sa structure moléculaire comporte à la fois des substituants amino (-NH₂) et nitro (-NO₂) sur un cycle phénolique, fournissant des sites réactifs pour la diazotation, les réactions de couplage et d'autres transformations synthétiques. Le composé est stable à des températures et pressions normales, mais doit être stocké à long terme dans un endroit frais et sec, à l'écart des agents oxydants puissants, car il s'agit d'un agent réducteur qui réagit lentement avec l'oxygène de l'air à température ambiante. Pour les applications industrielles, les spécifications de pureté typiques vont de 90 % (qualité technique) à 95 % ou plus (qualité haute pureté), chaque lot étant soumis à des tests d'assurance qualité pour vérifier la pureté et la cohérence.

3. Applications principales et utilisations industrielles

Le 5-Nitro-2-aminophénol est un intermédiaire essentiel dans la production de colorants azoïques, largement utilisés dans les industries du textile, du cuir et du papier. Il est utilisé dans la fabrication de colorants complexes métalliques, de colorants noirs réactifs, de rose neutre BL et de rouge spray pour cuir GL. Au-delà des applications de teinture conventionnelles, le 5-NAP sert de colorant capillaire semi-permanent (non oxydant) et de tonique dans les produits de teinture capillaire permanente (oxydante). Le composé fonctionne également comme matière première pour la synthèse de molécules biologiquement et pharmacologiquement actives, y compris des agents anticonvulsivants potentiels. Dans le cadre de la recherche, le 5-NAP a été largement étudié pour ses propriétés analytiques et est utilisé comme réactif en chromatographie. De plus, il peut être utilisé dans la fabrication de pesticides, d’additifs pour le caoutchouc et d’autres composés organiques. Le composé sert également de précurseur pour la synthèse du poly(5-nitro-2-aminophénol) via polymérisation oxydative. Alors que l’industrie textile devrait dépasser 1 000 milliards de dollars d’ici 2025, la demande d’intermédiaires de teinture haute performance comme le 5-NAP continue de croître considérablement. Sa polyvalence dans de multiples domaines d'application, des colorants industriels à la recherche pharmaceutique, fait du 5-NAP un intermédiaire chimique précieux et fiable pour les fabricants et les chercheurs du monde entier.

4. Informations sur la sécurité, la manipulation et la réglementation

Le 5-Nitro-2-aminophénol est classé comme substance nocive (Xn) avec un symbole de danger et la mention d'avertissement Attention. Les mentions de danger incluent R36/37/38 (irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau) et R68 (risque possible d'effets irréversibles). Le composé peut provoquer une irritation cutanée, une irritation grave des yeux et une irritation des voies respiratoires lors de l'exposition. Les précautions de sécurité nécessitent l'utilisation d'équipements de protection individuelle appropriés, notamment des masques anti-poussière N95, des lunettes de protection contre les produits chimiques et des gants de protection. La manipulation doit être effectuée uniquement dans des zones bien ventilées ou à l'extérieur, et le contact avec la peau doit être évité. Le composé est répertorié comme cancérogène du groupe 3 par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de l'Organisation mondiale de la santé, et des études animales ont démontré que des concentrations élevées peuvent inhiber la croissance cellulaire. Les phrases de sécurité recommandées incluent S26 (en cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement abondamment à l'eau et consulter un médecin), S36/37/39 (porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage) et S45 (en cas d'accident ou si vous ne vous sentez pas bien, consulter immédiatement un médecin). Le composé porte un numéro de transport ONU UN2811 et doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matières alimentaires et des agents oxydants puissants. L'utilisation du 2-amino-5-nitrophénol dans les produits cosmétiques est interdite dans la Communauté économique européenne. Tous les produits sont destinés uniquement à la recherche et au développement ou à un usage industriel et doivent être manipulés par du personnel techniquement qualifié.